Bree, eine konservative Transsexuelle, lebt in einem Armenviertel in Los Angeles. Sie hat zwei Jobs und spart jeden Cent, den sie verdient, für den letzten operativen Eingriff, der aus ihr endgültig eine Frau machen soll. Doch nur wenige Tage davor erhält sie überraschend einen Anruf aus New York City. Es ist Toby, ein in Jugendhaft einsitzender 17-jähriger Teenager, der seinen Vater sucht. Schnell wird Bree klar, dass sie durch eine eher linkische sexuelle Begegnung, die sie vor Jahren einmal als Stanley hatte, einen Sohn in die Welt gesetzt hat. In einer ersten Reaktion will Bree von dem Jungen nichts wissen, doch dann werden ihr unerwartet Steine in den Weg gelegt: Brees Therapeutin verweigert ihr die Einwilligung zur Operation, solange sie sich nicht mit ihrem Sohn getroffen hat. Damit soll sichergestellt werden, dass sich Bree ihrer Sache einhundertprozentig sicher ist.
Gezwungenermaßen fliegt sie nach New York, um Toby aus dem Gefängnis zu holen. Als man ihr den Jungen nach Zahlung einer Kaution in Höhe von genau einem Dollar übergibt, hält dieser die exzentrische Bree für eine christliche Missionarin, die gestrauchelte Jugendliche zu Jesus bekehren will. Bree sieht keinen Grund, dieses Missverständnis aufzuklären. Doch in arge Bedrängnis gerät sie, als sie erfährt, dass Toby die Kaution verfallen lassen und nach Los Angeles trampen will, um dort seinen leiblichen Vater zu suchen und in der schwulen Porno-Szene Karriere zu machen. Bree denkt gar nicht daran, sich ihr wohlgeordnetes Leben von dem Jungen ruinieren zu lassen. Deshalb bietet sie Toby an, gemeinsam mit ihm an die Westküste zu fahren, wobei sie heimlich plant, ihn unterwegs bei seinem Stiefvater abzusetzen. Toby geht auf ihr Angebot ein – er ist es gewohnt, dass Erwachsene ihm einen Gefallen tun und er dafür mit Sex bezahlt. Und so macht sich das ungleiche Paar, das sich im Grunde nur gegenseitig austricksen will, auf den weiten Weg quer über den Kontinent. Diese Reise wird ihre Leben verändern, Klarheit über ihre familiäre Bindung bringen und sie zusammenwachsen lassen.